SÍNTESIS DE GERANILHIDROQUINONAS Y GERANILFENOLES Y EVALUACIÓN DE ACTIVIDAD ANTIFITOPATÓGENA

Abstract

En la presente memoria se expone la síntesis de geranilhidroquinonas y geranilfenoles, mediante la reacción de acoplamiento por alilación de Friedel - Crafts catalizada por BF3 .Et2O, y nitrato de plata (AgNO3) como catalizador secundario. Parte de los equivalentes sintéticos aromáticos, fueron obtenidos mediante la reacción de Baeyer- Villiger de los correspondientes benzaldehídos. Los derivados acetilados se obtuvieron por la reacción de acetilación clásica. Las estructuras de los 5 geranilfenoles y 2 derivados acetilados (ver figura 1), así como el resto de los compuestos que se sintetizaron fueron caracterizados por técnicas espectroscópicas, principalmente experimentos de 1H y 13C-RMN. Los productos sintetizados fueron sometidos a ensayos biológicos para determinar su actividad antifúngica en una cepa del hongo fitopatógeno Phytophthora cinnamomi, el cual ataca principalmente al palto (Persea americana), un cultivo de importancia económica en Chile. Los productos sintetizados más activos fueron los que corresponden a las estructuras 63, 64 y 65 con un porcentaje de inhibición del crecimiento micelial de un 79,8%, 64,2% y 61,6% respectivamente. De este trabajo se puede concluir que las propiedades antifúngicas observadas en estos tres compuestos sintetizados, permitirían proponer a estas moléculas como candidatos para la generación de un potencial plaguicida comercial en la cepa del hongo estudiada, lo que puede servir como precedente para probar la actividad de estos en otros hongos, y para la síntesis de nuevos compuestos con una estructura similar, ampliando la investigación hacia moléculas de interés biológico, profundizando en la relación estructura-actividad.