Síntesis de geranifenoles hidratados a partir de floroglucinol, M-cresol, 2-metoxihidroquinona 3,4,5 - trimetoxifenolcon potencial actividad antifungica en botrytis cinereay phitophthora cinnamoni

Abstract

Existen muchos compuestos sintéticos que son utilizados como fungicidasen cultivos agrícolas, estos compuestos son en su mayoría tóxicos lo que genera importantes problemas ambientales y de salud en la población. Recientemente se ha demostrado que extractos de plantas, algas y esponjas marinas que contienen geranilfenoles y/o compuestos similares que poseen propiedades antifúngicas y antibacterianas, los que pueden ser empleados para el control de diversos patógenos en las plantas. El objetivo principal de esta investigación es la obtención de derivados de tipo geranilfenoles mediante una metodología de síntesis asistida por un reactor de microonda y posterior separación por cromatografía en columna, para finalmente obtener geranilfenoles hidratados en la cadena lateral. Se analizará el rendimiento de obtención para verificar la eficienciadel método de acoplamientocomo también el rendimiento de obtención para las moléculas hidratadas. Todas las moléculas obtenidas en esta investigación serán posteriormente evaluadas contra los hongos fitopatógenos Phytophthora cinnamomiy Botrytis cinerea. Como resultado del presente trabajo de investigación se obtuvieron cinco moléculas mono-acoplado: 2-geranilbencen-1, 3 ,5-tiol (12,74%); 4-geranil-3-metilfenol (1,79%);2-geranil-5-metilfenol (11,33%); 2-geranil-3, 4 ,5-trimetoxifenol (11,50%)y 2-geranil-5-metoxibencen-1, 4-diol (8%) y tres compuestos hidratados en la cadena lateral: 2-(7-hidroxi-3, 7-dimetiloct-2-en-1-il)-3, 4 ,5-trimetoxifenol (4,38%);2-(3,7-dihidroxi-3,7-dimetiloctano)-3, 4 ,5-trimetoxifenol (4,64%)y 2-(7-hidroxi-3, 7-dimetiloct-2-en-1-il) -5-metoxibencen-1, 4-diol (10,72%). De estas moléculas tres mono-acoplado fueron evaluados en pruebas biológicas contra las especies de hongos estudiadas, siendo la más eficaz contra ambos hongos el compuesto 4-geranil-3-metilfenol. Keywords: Geranilfenol, Phytophthora cinnamomi, Botrytis cinerea, Reactor de síntesis por microondas, Cromatografía.