SÍNTESIS DE GERANILFENOLES Y MODIFICACIÓN DE LAS CONDICIONES DE REACCIÓN

Abstract

Las terpenilquinonas y terpenilhidroquinonas lineales son una importante subclase de metabolitos marinos producidos por biosíntesis mixta, los que han sido aislados desde algas pardas, esponjas, alcyonaceas, gorgonaceas y ascidias pertenecientes al genero aplidium. Estos compuestos han demostrado poseer potentes propiedades biológicas, entre las que destacan: actividad atrapadora de radicales libres, citotóxica, antiinflamatoria, protrombogénica y antihemorrágica. La desventaja de esto radica en que éstos compuestos son obtenidos en bajas cantidades desde sus fuentes naturales, por lo que en las últimas décadas diversas investigaciones se han enfocado en la obtención sintética de estos productos naturales además de sus derivados estructurales. En este trabajo se propone la terpenilación directa de compuestos aromáticos π excedente mediante la alilación de Friedel-Crafts catalizada por el ácido de Lewis BF3.Et2O, con el objetivo de obtener compuestos del tipo geranilquinonas y geranilfenoles. Las reacciones serán monitoreadas por cromatografía en capa fina (CCF) y las separaciones y purificaciones de los compuestos sintetizados serán realizadas mediante cromatografía en columna (CC). Se logró identificar una metodología que permitió mejorar el rendimiento de la reacción de alilación mediante la incorporación de AgNO3 como catalizador secundario. A partir de esta reacción de geranilfenoles se logró obtener con éxito trece compuestos nuevos, los que corresponden a las estructuras 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44 y 45 lo que se considera exitoso a pesar de los problemas observados en las reacciones de acoplamiento.