Síntesis de chalconas polioxigenadas y su capacidad antioxidante

Abstract

Un grupo particular de compuestos naturales son los llamados “flavonoides”. Estos pertenecen a la gran familia de los fenoles y se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza específicamente en las plantas como producto del metabolismo secundario de ellas, protegiéndolas contra el estrés biótico y abiótico. Estos se caracterizan por ser una de las familias de compuestos más estudiada por los químicos de productos naturales porque poseen importantes propiedades biológicas beneficiosas para los seres humanos. Diversos estudios han demostrado que los flavonoides poseen excelentes actividades antipatógenas que afectan a plantas y animales, además de una reconocida actividad antioxidante lo que podría estar asociado con un riesgo reducido de enfermedades crónicas en humanos tales como cáncer, enfermedades cardiovasculares, diabetes, entre otras, en dietas ricas en frutos y vegetales. Sin embargo, estos flavonoides se obtienen con muy bajos rendimientos desde sus fuentes naturales (plantas) y representan moléculas “modelo” para una amplia variedad de propiedades biológicas, razón por la cual en las últimas décadas los investigadores han dedicado sus esfuerzos a la obtención de estos compuestos, análogos estructurales y derivados por medio de las síntesis química con el objeto de incrementar los rendimientos de reacción y posibilitar el estudio de otras propiedades biológicas, incluyendo las que se plantean en esta tesis. En el presente trabajo se realizó la síntesis orgánica de chalconas por dos vías. Estas vías corresponden a un mecanismo de reacción Claisen- Schmidt en medio básico y ácido a partir de sus precursores sintéticos aromáticos más simples para obtener chalconas con grupos donores de densidad electrónica como hidroxilo y metoxilo en distintas posiciones de la estructura. Por otro lado, se determinó la actividad antifitopatógena de los compuestos obtenidos mediante pruebas de actividad que se enfocaron en el efecto de los compuestos obtenidos frente a fitopatógenos conocidos de importancia comercial. También se determina la actividad antioxidante de acuerdo a la actividad de barrido de radicales libres DPPH. El transcurso de las reacciones de síntesis de estos compuestos se monitoreó por medio de cromatografía en capa fina (C.C.F.) y posteriormente los productos obtenidos se purificaron por cromatografía en columna (C.C.). La determinación estructural y la caracterización de los compuestos sintetizados fueron determinadas por técnicas espectroscópicas de IR, EM y RMN. De acuerdo a la metodología señalada fueron obtenidos los siguientes compuestos: DS1, DS2, DS3, DS4, DS5.