Síntesis y evaluación de la actividad antifitopatógena y antioxidante de derivados de flavonas

Abstract

En el presente trabajo de título se realiza la síntesis orgánica de flavonas donde se utilizan técnicas cromatográficas, como C.C.F., para determinar el avance de la síntesis y C.C, para purificar el compuesto de interés, obteniendo rendimientos variados de la síntesis de flavonas de aproximadamente 10,0% a 59,0%. La determinación estructural y la caracterización de los compuestos sintetizados fueron determinadas por técnicas espectroscópicas de RMN e IR. De acuerdo a la metodología señalada, se obtiene una serie de flavonas nombradas como flavonas del 1 al 8. Se determina la actividad antioxidante de las flavonas sintetizadas a través de la actividad de barrido de radicales libres DPPH, observando actividad de barrido de radicales libres en la flavona 2, compuesto con más sustituyentes oxigenados, con un IC50 = 19,211,66 [µM], valor cercano al antioxidante de referencia TROLOX® (IC50 = 17,810,15 [µM]). También se evalua la actividad antifitopatógena de las flavonas frente a hongos patógenos conocidos de importancia comercial, como Botrytis cinerea, Gibberella fujikuroi y Phytophthora cinnamomi, causantes de importantes enfermedades en los cultivos y grandes pérdidas en la agricultura. Para el ensayo se utilizan placas plásticas estériles de 12 pocillos y el análisis de cada muestra se realiza en triplicado. Cada pocillo contiene el extracto a analizar en una concentración de 250, 700 y 1300 µM, en 2 ml de PDA y se inocula con los hongos Botrytis cinerea, Gibberella fujikuroi y Phytophthora cinnamomi. Se comparan los resultados de inhibición con el control positivo (Captán y metalaxil) y control negativo (PDA y V8). Se realiza un registro fotográfico a las 72 horas de realizado el ensayo para determinar el efecto inhibitorio de cada compuesto a las diferentes concentraciones. Al tratar las fotografías con el programa Motic Image Plus, se observa que para Botrytis cinerea, la flavona 2 es la que presenta mayor actividad biológica, con un 31,30% de inhibición a 250 [µM], 51,90% a los 700 [µM] y un 66,44% a los 1300 [µM], sin embargo, no alcanza a tener la misma inhibición del Captán, con un 84,0% a una concentración de 100 [µM]. Se da el mismo caso para Gibberella fujikuroi, donde se observa que la flavona 3 presenta un mayor porcentaje de inhibición en comparación a los otros compuestos con un 72,74% a los 250 [µM], 76,75% a los 700 [µM] y 78,90% a los 1300 [µM], sin embargo, no supera la actividad observada para el Captán, con un 91,0% a los 100 [µM]. Finalmente, para Phytophtora cinnamomi se observa que las flavonas: 2, 4 y 5 presentan 0,00% de inhibición a los 250 [µM] al igual que la flavona 1 a los 1300 [µM]. Los resultados de las flavonas son muy variados entre sí, pero no ejercen un efecto superior al del Metalaxil, el cual es el antifúngico comercial, con un 66,00% de inhibición a 100 [µM].