Browsing by Author "Carvajal Fernandez, Rodrigo Javier"
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Thesis SÍNTESIS DE NUEVOS ANÁLOGOS DE BRASINOESTEROIDES A PARTIR DE ÁCIDO HIODESOXICÓLICO CON POTENCIAL ACTIVIDAD ANTIFÚNGICA Y ANTINEOPLÁSICA(2018) Carvajal Fernandez, Rodrigo Javier; Espinoza Catalán, Luis; Universidad Tecnica Federico Santa Maria UTFSM QUIMICA; VILLENA GARCÍA, JOANLos brasinoesteroides son un grupo de fitohormonas que participan en diversosprocesos fisiológicos en las plantas, cumpliendo un rol clave en la regulación delcrecimiento vegetal. En esta tesis se planteó el objetivo de sintetizar nuevos análogosde brasinoesteroides con cadena lateral corta de tipo 24-nor, manteniendo la funcióndiol en C22-C23 y usando ácido hiodesoxicólico como material de partida. Así, en estetrabajo, se describe la síntesis de compuestos tipo 2-desoxibrasinoesteroides, 3a-hidroxi, 6-oxa o 7-oxalactona, con cadena lateral tipo 24-nor,22S,23-dihidroxi/diacetil.Mediante diferentes rutas de síntesis, se logró obtener un total de 26 compuestos detipo brasinoesteroides, de los cuales 6 corresponden a nuevos análogos debrasinoesteroides (Figura 1). Además, se obtuvo la caracterización completa de loscompuestos sintetizados mediante el uso de técnicas espectroscópicas combinadas (IR,1D y 2D-RMN y EMAR).Adicionalmente, se realizaron distintos ensayos biológicos a los análogos sintetizados.En primer lugar, se midió la actividad antifúngica de 14 de los análogos sintéticos de brasinoesteroides mediante el test radial de inhibición del crecimiento micelial in vitrodel hongo patógeno Botrytis cinerea. Del total evaluado, los análogos 84 y 112presentaron elevada actividad contra el hongo (= 95 % de inhibición a 100 y 150 ppm).Por otra parte, se cuantificó la actividad promotora de elongación celular vegetal de 7de los análogos de brasinoesteroides, mediante el test RLIT de inclinación de lámina dearroz. Entre los resultados obtenidos, destacan los compuestos análogos 84, 111 y 112,que presentaron elevada actividad promotora, superando incluso al brasinólido,fitohormona utilizada como control positivo de ensayo.Por último, se evaluó la actividad citotóxica de 18 de los análogos sintéticos obtenidoscontra las líneas celulares tumorales PC-3, HT-29, MCF7 y contra la línea celular notumoral CoN, mediante un ensayo colorimétrico con Sulforodamina B (SRB). Del total delos compuestos evaluados; el análogo 112 presentó frente a PC-3 valores de IC50 de 38,6µM e índice de selectividad de 2,313, mientras que los análogos 86 y 87 presentaronfrente a HT-29 valores de IC50 de 21,4 µM y 33,5 µM e índice de selectividad de 2,099 y4,801, respectivamente.
