Browsing by Author "Alvarez Chacana, Camila Fernanda"
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Thesis Síntesis y evaluación de la actividad antifitopatógena y antioxidante de derivados de flavonas(Universidad Técnica Federico Santa María, 2016) Alvarez Chacana, Camila Fernanda; Sepulveda Ramirez, Gonzalo Alejandro; Universidad Técnica Federico Santa María. Departamento de Química y Medio Ambiente; Osorio Olivares, MauricioEn el presente trabajo de título se realiza la síntesis orgánica de flavonas donde se utilizan técnicas cromatográficas, como C.C.F., para determinar el avance de la síntesis y C.C, para purificar el compuesto de interés, obteniendo rendimientos variados de la síntesis de flavonas de aproximadamente 10,0% a 59,0%. La determinación estructural y la caracterización de los compuestos sintetizados fueron determinadas por técnicas espectroscópicas de RMN e IR. De acuerdo a la metodología señalada, se obtiene una serie de flavonas nombradas como flavonas del 1 al 8. Se determina la actividad antioxidante de las flavonas sintetizadas a través de la actividad de barrido de radicales libres DPPH, observando actividad de barrido de radicales libres en la flavona 2, compuesto con más sustituyentes oxigenados, con un IC50 = 19,211,66 [µM], valor cercano al antioxidante de referencia TROLOX® (IC50 = 17,810,15 [µM]). También se evalua la actividad antifitopatógena de las flavonas frente a hongos patógenos conocidos de importancia comercial, como Botrytis cinerea, Gibberella fujikuroi y Phytophthora cinnamomi, causantes de importantes enfermedades en los cultivos y grandes pérdidas en la agricultura. Para el ensayo se utilizan placas plásticas estériles de 12 pocillos y el análisis de cada muestra se realiza en triplicado. Cada pocillo contiene el extracto a analizar en una concentración de 250, 700 y 1300 µM, en 2 ml de PDA y se inocula con los hongos Botrytis cinerea, Gibberella fujikuroi y Phytophthora cinnamomi. Se comparan los resultados de inhibición con el control positivo (Captán y metalaxil) y control negativo (PDA y V8). Se realiza un registro fotográfico a las 72 horas de realizado el ensayo para determinar el efecto inhibitorio de cada compuesto a las diferentes concentraciones. Al tratar las fotografías con el programa Motic Image Plus, se observa que para Botrytis cinerea, la flavona 2 es la que presenta mayor actividad biológica, con un 31,30% de inhibición a 250 [µM], 51,90% a los 700 [µM] y un 66,44% a los 1300 [µM], sin embargo, no alcanza a tener la misma inhibición del Captán, con un 84,0% a una concentración de 100 [µM]. Se da el mismo caso para Gibberella fujikuroi, donde se observa que la flavona 3 presenta un mayor porcentaje de inhibición en comparación a los otros compuestos con un 72,74% a los 250 [µM], 76,75% a los 700 [µM] y 78,90% a los 1300 [µM], sin embargo, no supera la actividad observada para el Captán, con un 91,0% a los 100 [µM]. Finalmente, para Phytophtora cinnamomi se observa que las flavonas: 2, 4 y 5 presentan 0,00% de inhibición a los 250 [µM] al igual que la flavona 1 a los 1300 [µM]. Los resultados de las flavonas son muy variados entre sí, pero no ejercen un efecto superior al del Metalaxil, el cual es el antifúngico comercial, con un 66,00% de inhibición a 100 [µM].
